A Perry no se le conoce ninguna relación duradera, pero las más destacadas son la que mantuvo con su compañera de reparto en Friends, Jennifer Aniston, con Julia Roberts, con Yasmine Bleeth, Renee Ashtony, la empresaria Jamie Tarses y de la guionista Gabrille Bober. Cuando Julia rompió con él, Matthew cayó en una fuerte depresión.
La última relación significativa que se le conoce fue la que mantuvo con la actriz Lauren Graham (de la serie Gilmore Girls). Según las ultimas novedades del espectáculo y los informes de los paparazzi de Los Angeles, actualmente sale con una estudiante de moda, llamada Rachel Dunn.
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